早在1931年,他就申请了一种同现代直升机的基本原理相差不大的直升机,拥有两个旋翼,其中主旋翼(水平旋翼)位于背部,辅翼(垂翼)位于尾部。他亲自驾驶自己设计的第一款VS-300试验直升机,于1939年9月份飞上了天空。在1939年之前,西科斯基共设计了约十五种飞机。
1941年4月17日,飞机设计师伊戈尔·西科斯基向目瞪口呆的美国观众们展示了带浮筒式起落架的世界第一款两栖直升机。它是VS-300的改进型号。直升机从水上起飞,在陆地上降落。这架带浮筒的直升飞机的飞行时间为1小时35分,时速达到了100公里。
此后,西科斯基又设计了18种飞机,并使其达到了量产要求。正是他设计了世界上第一款量产直升机。此外,他还在世界上第一次设计了涡轮直升机、带可收缩起落架的两栖飞机和“飞行起重机”。
西科斯基设计的直升飞机利用空中加油,在世界上首次完成了跨越大西洋(1967)和太平洋(1970)的飞行。他设计的飞机不仅用于军事用途,还用于民事用途。西科斯基退休之前设计的最后一款飞机是S-58,它被认为是最好的第一代直升飞机。